La squadra viene fondata il 12 settembre 2003, quando il presidente Giuseppe Catalano acquista il titolo del Real Mesagne da Stefano Benericetti per 65 milioni di euro. La squadra ha una rosa di soli 19 giocatori, con non più di 6-7 titolari, ed il campionato è alle porte. L’inizio non è facile, ma l’abile lavoro del manager barese porta sull’isola caraibica giovani interessanti, su tutti Simone Masini e Matteo Serafini, che con le loro reti portano la squadra ad una incredibile promozione in serie A! Anche la nuova stagione non parte bene, la rosa ha notevoli carenze e si è costretti a giocare in inferiorità numerica nelle prime gare: risultato, quattro sconfitte consecutive nelle prime quattro giornate di campionato. Poi una timida ripresa e la svolta col mercato: arriva Ballotta a dare sicurezza alla difesa e Santoruvo a rinforzare l’attacco, infine, a gennaio, Vucinic viene promosso al ruolo di titolare e diventa a suon di gol il trascinatore della formazione caraibica, portandola a conquistare la salvezza con un turno di anticipo.

Nella stagione 2005/06 un progressivo allontanamento della dirigenza dalle vicende del Monkey Island porta la squadra nelle retrovie della classifica. Si cerca di porre rimedio nel finale di stagione. I risultati cominciano ad arrivare, ma è troppo tardi. Il Monkey Island FC retrocede in serie B.

Si torna quindi in cadetteria, e la Società si dimostra ancora una volta lontana dalle sorti della formazione caraibica. Conseguenza di ciò, come ormai abitudine, la prima parte di stagione vede il Monkey vivacchiare nelle parti meno nobili della classifica. Ma questa volta la scossa dirigenziale arriva per tempo e le Scimmie Cattive chiudono la stagione 2006/07 a metà classifica.

In estate la Società torna prepotentemente sulla scena, decisa a porre fine a stagioni deludenti, vissute nell'anonimato. L'obiettivo è chiaro: il ritorno nella massima serie livista, senza ma e senza se!